1-Methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one CAS#: 29181-65-5; ChemWhat Codice: 1384138
Identificazione
| nome del prodotto | 1-metil-2-thioxoimidazolidin-4-one |
| Nome IUPAC | 1-metil-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one |
| Struttura molecolare |  |
| Numero del Registro CAS | 29181-65-5 |
| Numero EINECS | Dati non disponibili |
| Numero MDL | MFCD24549243 |
| Numero di registro di Beilstein | Dati non disponibili |
| Sinonimi | 1-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one, 1-methyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one, 1-methyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one, 1-methyl-2-thiohydantoin, 1-methyl thiohydantoin, 1-Methyl-2-thioxo-imidazolidin-4-on, 1-methyl-2-thioxo-4-imidazolidinone CAS 29181-65-5 Numero CAS: 0-29181-65 |
| Formula molecolare | C4H6N2OS |
| Peso molecolare | 130.168 |
| InChI | InChI=1S/C4H6N2OS/c1-6-2-3(7)5-4(6)8/h2H2,1H3,(H,5,7,8) |
| Chiave InChI | MOKGHQUWPQTSDM-UHFFFAOYSA-N |
| Canonical SMILES | CN1CC (= O) NC1 = S |
| Informazioni sui brevetti |
| Dati non disponibili |
Dati fisici
| Forma | Solido giallo verde |
| solubilità | Dati non disponibili |
| Punto d'infiammabilità | Dati non disponibili |
| Indice di rifrazione | Dati non disponibili |
| Sensibilità | Dati non disponibili |
| Punto di fusione, ° C | Solvente (punto di fusione) |
| 222 - 224 | |
| 230 - 232 | |
| 227 - 229 | |
| 223 - 224.5 | |
| 224 - 226 | aq. etanolo |
Spectra
| Descrizione (spettroscopia NMR) | Nucleo (spettroscopia NMR) | Solventi (spettroscopia NMR) | Frequenza (spettroscopia NMR), MHz | Testo originale (spettroscopia NMR) |
| 1H | dimetilsolfossido-d6 | 1H NMR (DMSO-d6): δ 11.67 (s, IH); 1 (s, 4.27H); 2 (s, 3.23H); | ||
| 13C | dimetilsolfossido-d6 | 13C NMR (DMSO-d6): δ 181.5, 172.1, 55.1, 32.7 | ||
| Turni chimici | 1H | dimetilsolfossido-d6 | ||
| Turni chimici | 13C | dimetilsolfossido-d6 | ||
| Turni chimici | 1H | dimetilsolfossido-d6 | 300 | |
| Turni chimici | 13C | dimetilsolfossido-d6 | 75 | |
| Turni chimici | 1H | dimetilsolfossido-d6 | 200 | |
| 1H | D2O | |||
| NMR |
| 1-Methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one N. CAS: 29181-65-5 NMR |  |
| Descrizione (spettroscopia IR) | Solvente (spettroscopia IR) | Commento (spettroscopia IR) |
| Bands | KBr | |
| Bands | KBr | 1750 - 900 cm ** (- 1) |
| Descrizione (spettrometria di massa) |
| EI (impatto elettronico) |
| GCMS (gas cromatografia spettrometria di massa), EI (impatto elettronico), spettro |
| EI (impatto elettronico), spettro |
| HRMS (spettrometria di massa ad alta risoluzione), spettro |
| Descrizione (Spettroscopia UV / VIS) | Solvente (spettroscopia UV / VIS) | Assorbimento massimo (UV / VIS), nm |
| Assorbimento massimo | etanolo | 230, 265 |
| Assorbimento massimo | H2O | 230, 261 |
| Assorbimento massimo | aq. NaOH | 258 |
Route of Synthesis (ROS)
| Condizioni | dare la precedenza |
| a 140 ℃; Procedura sperimentale Example 83: (5Z)-2-(l,2-diazinan-l-yl)-5-[(4-fluoro-2-hydroxyphenyl)methylidene]-l- methyl-4,5-dihydro-lH-imidazol-4-; 3Et3NO EtOH Refluxo ne Una miscela di sarcosina (1.0 g, 11.2 mmoli) e ammonio tiocianato (2.56 g, 33.6 mmoli) è stata riscaldata a 140 0C durante la notte senza mescolare. Dopo raffreddamento a temperatura ambiente, dietil etere (25 mL) è stato aggiunto alla soluzione e il residuo solido è stato triturato con acqua (100 mL). Il prodotto solido è stato recuperato per filtrazione, lavato con acqua (3 x 50 mL), etanolo (1 x 50 mL) e dietil etere (1 x 50 mL), ed essiccato sotto vuoto, fornendo l-metil-2- tioxoimidazolidin-4 -uno (1.40 g, 96%). Il prodotto è stato usato senza ulteriore purificazione. Una miscela di 1-metil-2-tioxoimidazolidin-4-one (1.40 g, 10.8 mmol), A-fluorosalicilaldeide (1.51 g, 10.8 mmol) e acetato di ammonio (832 mg, 10.80 mmol) in acido acetico (75 mL) è stato agitato a riflusso durante la notte. Dopo raffreddamento a temperatura ambiente, il solvente è stato evaporato. Acqua (50 mL) è stata quindi aggiunta al residuo. La miscela è stata estratta con EtOAc (1 x 50 mL). La fase organica è stata recuperata ed estratta con soluzione salina (3 x 5OmL), essiccata su MgSO4, filtrato, evaporato ed essiccato sotto vuoto, fornendo l'intermedio tiolo dimero (872 mg, 32%). Il prodotto è stato utilizzato senza ulteriore purificazione. A una miscela di tiolo dimero (872 mg, 3.5 mmol) in EtOH assoluto (25 mL) è stata aggiunta JV-JV-diisopropiletilammina (700 μL, 4.0 mmol) e iodometano (435 μL, 7.0 mmol). La miscela di reazione è stata agitata a temperatura ambiente per una notte. Il materiale solido è stato recuperato mediante filtrazione, lavato con EtOH (3 x 20 mL), etere dietilico (1 x 10 mL) ed essiccato sotto vuoto, fornendo il tiolo metilato. Il prodotto è stato utilizzato senza ulteriore purificazione. A una miscela di tiolo intermedio metilato (523 mg, 1.2 mmol) in etanolo assoluto (10 mL) è stato aggiunto esaidropiridazina dicloridrato (509 mg, 8.0 mmol) e trietilammina (1.1 mL, 8.0 mmol). La miscela di reazione è stata agitata a riflusso durante la notte. Dopo raffreddamento a temperatura ambiente, il materiale solido è stato recuperato mediante filtrazione e lavato con EtOH (2 x 15 mL), etere dietilico (2 x 10 mL) ed essiccato sotto vuoto, fornendo il prodotto finale (335 mg, 92%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-J6) δ 1.61 (m, 2H), 1.74 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 3.52 (s, 3H), 3.65 (m 2H), 5.29 (t, IH, J = 7.0 Hz), 6.48 ( s, IH), 6.63 (m, 2H), 8.37 (t, IH, J = 7.0 Hz); M+ 360 | 96% |
| a 140 ℃; per 19 ore; Atmosfera inerte; | 90% |
| a 140 ℃; per 12 ore; Cicloaddizione; | 55% |
| a 140 ℃; per 6 ore; Atmosfera inerte; Procedura sperimentale La miscela di acido 2-alchilamminoacetico (0.1 mol) e NH4SCN (22.8 g, 0.3 moli) è stato riscaldato a 140 ° C per 6 ore. La soluzione rosso scuro è stata raffreddata. La torta solida formata è stata rotta con una spatola, lavata con 40 ml di H20 e raccolti. I cristalli sono stati quindi lavati successivamente con H20, 95% di etanolo ed esano per dare 7.5 g (65%) di cristalli marrone chiaro dopo l'essiccazione. [0126] l-metil-2-tioxo-imidazolidin-4-one (11a): pf 222-224 ° C, resa 45%, cristalli marrone chiaro; 1H NMR (DMSO-d6): δ 11.67 (s, IH); 1 (s, 4.27H); 2 (s, 3.23H); 13C NMR (DMSO-d6): δ 181.5, 172.1, 55.1, 32.7. MS (EI): m / z 130.0 [M]+. | 45% |
| a 140 ℃; Atmosfera inerte; |
Sicurezza e rischi
| Pictogram (s) |  |
| Signal | avvertimento |
| Dichiarazioni sui pericoli GHS | Dati non disponibili [Avvertenza? Pericoloso per l'ambiente acquatico, pericolo a lungo termine] Le informazioni possono variare tra le notifiche a seconda delle impurità, degli additivi e di altri fattori. |
| Codici di precauzione | Dati non disponibili (L'istruzione corrispondente a ciascun codice P è disponibile in Classificazione GHS pagina.) Per informazioni più dettagliate, si prega di visitare Sito web C&L dell'ECHA |
| Fonte: Agenzia europea per le sostanze chimiche (ECHA) Nota sulla licenza: l'uso delle informazioni, dei documenti e dei dati dal sito web dell'ECHA è soggetto ai termini e alle condizioni del presente Avviso legale e alle altre limitazioni vincolanti previste dalla legge applicabile, le informazioni, i documenti e i dati resi disponibili sull'ECHA il sito web può essere riprodotto, distribuito e / o utilizzato, in tutto o in parte, per scopi non commerciali a condizione che l'ECHA sia riconosciuta come la fonte: “Fonte: Agenzia europea per le sostanze chimiche, http://echa.europa.eu/”. Tale riconoscimento deve essere incluso in ogni copia del materiale. L'ECHA consente e incoraggia le organizzazioni e le persone a creare collegamenti al sito Web dell'ECHA alle seguenti condizioni cumulative: I collegamenti possono essere effettuati solo a pagine Web che forniscono un collegamento alla pagina Avviso legale. URL di licenza: https://echa.europa.eu/web/guest/legal-notice Nome record: (1-Ciano-2-etossi-2-oxoethylidenaminooxy) dimethylamino-morpholino-carbenium hexafluorophosphate URL: https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/213446 Descrizione: le informazioni fornite qui sono aggregate dalla "classificazione ed etichettatura notificate" dall'inventario C&L dell'ECHA. Per saperne di più: https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database |
altri dati
| Trasporti in Damanhur | Dati non disponibili |
| Sotto la temperatura della stanza e al riparo dalla luce | |
| Codice SA | Dati non disponibili |
| Archiviazione | Sotto la temperatura della stanza e al riparo dalla luce |
| Data di scadenza | 2 anni |
| Prezzo di mercato |
| Somiglianza alla droga | |
| Componente delle regole di Lipinski | |
| Peso molecolare | 130.17 |
| log P | all'0.122 ottobre |
| HBA | 3 |
| HBD | 1 |
| Regole di Lipinski corrispondenti | 4 |
| Componente delle regole Veber | |
| Area della superficie polare (PSA) | 64.43 |
| Giunzione ruotabile (RotB) | 0 |
| Regole Veber corrispondenti | 2 |
| Usa Pattern |
| 1-Methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one N. CAS: 29181-65-5 viene utilizzato come intermedio farmacologico antitumorale. |
Acquista il reagente | |
| Nessun fornitore di reagenti? | Invia una richiesta rapida a ChemWhat |
| Vuoi essere elencato qui come fornitore di reagenti? (Servizio a pagamento) | Clicca qui per contattare ChemWhat |
Produttori approvati | |
| Warshel Chemical Ltd | http://www.caming.com/ |
| Vuoi essere elencato come produttore approvato (richiede l'approvazione)? | Si prega di scaricare e compilare questa forma e rispedisci a [email protected] |
Contattaci per altro aiuto | |
| Contattaci per altre informazioni o servizi | Clicca qui per contattare ChemWhat |