Clorochina difosfato N. CAS: 50-63-5; ChemWhat Codice: 1392450
Identificazione
| nome del prodotto | Difosfato di clorochina |
| Nome IUPAC | 4-N- (7-chloroquinolin-4-il) -1-N, 1-N-dietilpentano-1,4-diammina; acido fosforico |
| Struttura molecolare |  |
| Numero del Registro CAS | 50-63-5 |
| Numero EINECS | 200-055-2 |
| Numero MDL | MFCD00069852 |
| Numero di registro di Beilstein | 4223142 |
| Sinonimi | clorochina fosfato, clorochina fosfato, N4- (7-cloro-4-chinolinil) -N1,N1-dimetil-1,4-pentandiammina difosfato, N4- (7-cloro-4-chinolinil) -N1, N1-dietil-1,4-pentandiammina difosfato, N '- (7-cloro-chinolin-4-il) -N, N-dietil-pentan-1,4-diammina difosfato, clorochina, sale difosfato, sale difosfato di clorochina N. CAS: 50-63-5 CAS No. 50-63-5 |
| Formula molecolare | C18H26CIN3 · 2H3PO4 |
| Peso molecolare | 515.86 |
| InChI | InChI=1S/C18H26ClN3.2H3O4P/c1-4-22(5-2)12-6-7-14(3)21-17-10-11-20-18-13-15(19)8-9-16(17)18;21-5(2,3)4/h8-11,13-14H,4-7,12H2,1-3H3,(H,20,21);2(H3,1,2,3,4) |
| Chiave InChI | QKICWELGRMTQCR-UHFFFAOYSA-N |
| Canonical SMILES | CCN (CC) CCCC (C) Nc1ccnc2c1ccc (c2) Cl.OP (= O) (O) O.OP (= O) (O) O |
| Informazioni sui brevetti |
| Dati non disponibili |
Dati fisici
| Forma | Polvere bianca |
| solubilità | H2O: 50 mg / mL, limpido |
| Punto di fusione, ° C | Commento (punto di fusione) |
| 193 - 200 | |
| 206.85 | |
| 176.85 | Metodo: riscaldamento lento. Cristallizzazione con 1 Mol (s) H2O |
| 198.85 | Cristallizzazione con 1 Mol (s) H2O |
| Descrizione (Adsorbimento (MCS)) | Solvente (Association (MCS)) | Temperatura (Associazione (MCS)), ° C | Partner (associazione (MCS)) |
| Isoterma di adsorbimento | H2O | 37 | trisilicato di magnesio |
| Isoterma di adsorbimento | H2O | 37 | ossido di magnesio |
| Isoterma di adsorbimento | H2O | 37 | idrossido di alluminio |
| Isoterma di adsorbimento | H2O | 37 | argilla commestibile |
| Descrizione (Associazione (MCS)) | Solvente (Association (MCS)) | Temperatura (Associazione (MCS)), ° C | Commento (Association (MCS)) | Partner (associazione (MCS)) |
| Associazione con composto | aq. tampone, dimetilsolfossido | 25 | idrossido di ferriprotoporfirina IX | |
| Associazione con composto | aq. buffer | 37 | granuli di melanina delle cellule epiteliali del pigmento retinico primario | |
| Associazione con composto | aq. tampone, cloruro di sodio | DNA lineare pUC18 contenente 50% AT | ||
| Associazione con composto | vari solventi | in presenza di sali | DNA testicolo del salmone | |
| Costante di formazione di un complesso | vari solventi | temperatura ambiente | glicoproteina α1-acida | |
| Spettro UV / VIS del complesso | vari solventi | in presenza di sali | DNA testicolo del salmone | |
| Ulteriori proprietà fisiche del complesso | 37 | in presenza di additivi | salicilato di sodio |
Spectra
| Descrizione (spettroscopia NMR) | Nucleo (spettroscopia NMR) | Solventi (spettroscopia NMR) | Temperatura (spettroscopia NMR), ° C | Frequenza (spettroscopia NMR), MHz |
| Spettro | 1H | acqua-d2 | 24.84 | 300 |
| 2D-NMR, spettro | 13C | D2O |
| Descrizione (spettroscopia IR) | Solvente (spettroscopia IR) |
| Bande, spettro | bromuro di potassio |
| Bande, spettro |
| Descrizione (spettrometria di massa) |
| spettrometria di massa per cromatografia liquida (LCMS), ionizzazione a elettrospray (ESI), spettrometria di massa in tandem, spettro |
| Descrizione (Spettroscopia UV / VIS) | Solvente (spettroscopia UV / VIS) | Commento (spettroscopia UV / VIS) | Assorbimento massimo (UV / VIS), nm | Ext./Abs. Coefficiente, l · mol-1cm-1 |
| Spettro | acqua | |||
| Spettro | aq. buffer | |||
| Spettro | aq. tampone, cloruro di sodio | 330, 342 | 14200, 14750 | |
| metanolo | 330 | 19700 | ||
| toluene | 342 | 1700 | ||
| in presenza di additivi, spettro | acqua, acido solforico | 343 | ||
| Spettro | vari solventi | Nota: pH 7.0 | ||
| aq. tampone fosfato | Nota: pH 7.2 | 342, 329, 255 | 19000, 18000, 16000 | |
| H2O | 342, 329, 255 | 20000, 18000, 17000 | ||
| D2O | Nota: pD 7, tampone fosfato | 343 | ||
| Assorbimento massimo | H2O | 329, 343 | 17000, 18000 |
Route of Synthesis (ROS)
| Condizioni | dare la precedenza |
| In acqua a 20 ℃; per 18h; Procedura sperimentale Sintesi del complesso trans-Pt (CQDP) 2 (Cl) 2) Una soluzione di K2 [PtCl4] (100 mg, 0.24 mmol) in acqua (30 mL) è stata agitata fino a completa dissoluzione e quindi è stato aggiunto CQDP (250 mg, 0.48 mmol). L'agitazione è stata continuata per 18 ore a temperatura ambiente ed è stato ottenuto un precipitato rosa. Questo precipitato è stato raccolto per filtrazione, lavato con acqua e asciugato sotto vuoto. Resa 87.8%; analisi elementare (%) Calcd per C36H64N6Cl4O16P4Pt (1297.65 g mol-1): C 33.3; N 6.5; H 4.9. Suono: C 31.7; N 6.7; H 4.4. IR ν (NH) 3305 cm-1; ν (C = C) 1616 cm-1; ν (C = N) 1581 cm-1; ν (Pt-Cl) 341 cm-1; ν (Pt-N) 420 cm-1. UV-Vis 238 e 344 nm. 1H-NMR (DMSO-d6; δppm): 9.05 (1H, d, J = 6.09 Hz, NH), 8.82 (1H, d, J = 9.13 Hz, H5), 8.58 (1H, d, J = 7.01 Hz, H2), 8.02 (1H, d, J = 1.83 Hz, H8), 7.8 (1H, dd, J1 = 1.83, J2 = 7.01 Hz, H6), 7.02 (1H, d, J = 7.01 Hz, H3), 4.17 (IH, m, H1), 1 (3.15H, m, H6, H4), 5 (1.79H, m, H4, H2), 3 (1.3H, d, J = 3 Hz, H6.39), 1 (1.18H, t, H6). | 87.8% |
Sicurezza e rischi
| Pictogram (s) |   |
| Signal | Pericolo |
| Dichiarazioni sui pericoli GHS | H302 (98.67%): Nocivo se ingerito [Avvertenza Tossicità acuta, orale] H360 (32%): può danneggiare la fertilità o il nascituro [Pericolo Tossicità per la riproduzione] H373 (32%): Provoca danni agli organi in caso di esposizione prolungata o ripetuta [Attenzione Tossicità specifica per organi bersaglio, esposizione ripetuta] Le informazioni possono variare tra le notifiche a seconda delle impurità, degli additivi e di altri fattori. |
| Codici di precauzione | P201, P202, P260, P264, P270, P281, P301 + P312, P308 + P313, P314, P330, P405 e P501 (L'istruzione corrispondente a ciascun codice P è disponibile in Classificazione GHS pagina.) Per informazioni più dettagliate, si prega di visitare Sito web C&L dell'ECHA |
| Fonte: Agenzia europea per le sostanze chimiche (ECHA) Nota sulla licenza: l'uso delle informazioni, dei documenti e dei dati dal sito web dell'ECHA è soggetto ai termini e alle condizioni del presente Avviso legale e alle altre limitazioni vincolanti previste dalla legge applicabile, le informazioni, i documenti e i dati resi disponibili sull'ECHA il sito web può essere riprodotto, distribuito e / o utilizzato, in tutto o in parte, per scopi non commerciali a condizione che l'ECHA sia riconosciuta come la fonte: “Fonte: Agenzia europea per le sostanze chimiche, http://echa.europa.eu/”. Tale riconoscimento deve essere incluso in ogni copia del materiale. L'ECHA consente e incoraggia le organizzazioni e le persone a creare collegamenti al sito Web dell'ECHA alle seguenti condizioni cumulative: I collegamenti possono essere effettuati solo a pagine Web che forniscono un collegamento alla pagina Avviso legale. URL di licenza: https://echa.europa.eu/web/guest/legal-notice Nome record: (1-Ciano-2-etossi-2-oxoethylidenaminooxy) dimethylamino-morpholino-carbenium hexafluorophosphate URL: https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/213446 Descrizione: le informazioni fornite qui sono aggregate dalla "classificazione ed etichettatura notificate" dall'inventario C&L dell'ECHA. Per saperne di più: https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database |
altri dati
| Trasporti in Damanhur | NONH per tutti i modi di trasporto |
| Sotto la temperatura della stanza e al riparo dalla luce | |
| Codice SA | 293349 |
| Archiviazione | Sotto la temperatura della stanza e al riparo dalla luce |
| Prezzo di mercato | USD |
| Somiglianza alla droga | |
| Componente delle regole di Lipinski | |
| Peso molecolare | 515.868 |
| HBA | 7 |
| HBD | 4 |
| Regole di Lipinski corrispondenti | 3 |
| Componente delle regole Veber | |
| Area della superficie polare (PSA) | 115.73 |
| Giunzione ruotabile (RotB) | 8 |
| Regole Veber corrispondenti | 2 |
| bioattività |
| In vitro: efficacia |
| Risultati quantitativi |
| pX | Parametro | Valore (qual) | Valore (quant) | Unità |
| 10.7 | IC50 | 1.86E-05 | micron | |
| 8.88 | IC90 | 11.8 - 22.3 | nM | |
| 8.86 | IC90 (inibizione della crescita) | = | 19.92 | nM |
| 8.4 | diminuzione percentuale (in emovoina) | Attivo | ||
| 7.86 | IC50 (Crescita parassita) | = | 13.8 | nM |
| 7.8 | diminuzione percentuale (in emovoina) | Attivo | ||
| 7.33 | IC50 | = | 4.7E-08 | M |
| 6.09 | IC90 | 912 | nm |
| Risultati quantitativi | ||
| 1 di 10 | Entourage | Agente antinfiammatorio |
| 2 di 10 | Entourage | agente antiparassitario |
| 3 di 10 | Entourage | agente antimalarico |
| 4 di 10 | Entourage | agente antibatterico |
| Materiale biologico | bovino eritrociti | |
| 5 di 10 | Descrizione del dosaggio | Effetto: attività Nrf2; inibizione di Target: cellule di adenocarcinoma polmonare trasfettate con il vettore reporter ARE-luciferase Bioassay: esempio 2 Un nuovo saggio per inibitori Nrf2 È stato sviluppato un approccio ad alta produttività ai composti dello schermo. Un saggio reporter basato su cellule è stato usato per identificare agenti che possono inibire la trascrizione mediata da Nrf2. Le cellule di adenocarcinoma polmonare che sono stabilmente trasfettate con il vettore reporter ARE-luciferase lo erano |
| Risultati | il trattamento composto dal titolo ha mostrato un'attività inibita della luciferasi del 47% | |
| 6 di 10 | Entourage | citotossici |
| Descrizione del dosaggio | Obiettivo: cellule STHdhQ111 derivate dal modello murino knock-in della malattia di Huntington (HD) Saggio biologico: Esempio 1: saggi di screening forniti sono metodi di screening per identificare i composti candidati che trattano, prevengono o migliorano i disturbi neurodegenerativi, ad es. HD.Una varietà di sistemi modello, inclusi modelli cellulari e animali, hanno dimostrato che la porzione dell'esone 1 di Htt, contenente | |
| 7 di 10 | Entourage | agente antitrypanosomal |
| Materiale biologico | tripanosoma brucei brucei cmp | |
| Descrizione del dosaggio | Tempo medio di sopravvivenza in vivo del topo (n = 6 / lotto) infetto da TRYPANOSOMA BRUCEI BRUCEI CMP dopo somministrazione intraperitoneale di composto alla dose di 100 umol / kg | |
| 8 di 10 | Entourage | attività inibitoria |
| Target | ||
| Azione della sostanza sul bersaglio | ||
| Descrizione del dosaggio | Linea cellulare HL-60 | |
| Misurazione | IC50 | |
| 9 di 10 | Descrizione del dosaggio | Costante di equilibrio (stabilità) del composto a pH 7.4 |
| Misurazione | logaritmo Keq | |
| 10 di 10 | Materiale biologico | Plasmodium falciparum |
| Descrizione del dosaggio | È stato misurato il rapporto di accumulo vacuolare del composto all'interno e all'esterno del vacuolo alimentare Plasmodium falciparum | |
| Risultati | Rapporto di accumulo vacuolare non calcolato | |
| Misurazione | Rapporto di accumulo vacuolare |
| Tossicità / Sicurezza Farmacologia |
| Risultati quantitativi |
| pX | Parametro | Valore (quant) | Unità |
| 8.33 | IC90 | 41.7 | nM |
| 8 | IC50 | 0.01 | micron |
| 7.8 | IC50 | 8.2 | ng / mL |
| 7.54 | MIC | 15 | ng / mL |
| 6.96 | IC50 (cellule parassite) | 0.11 | nM |
| 5.41 | IC50 | 2000 | ng / mL |
| 5.3 | tasso di inibizione (formazione di colonie) | ||
| 5 | diminuzione percentuale | ||
| 4.7 | diminuzione percentuale (sintesi del DNA (colorazione EdU)) |
| Usa Pattern |
| Difosfato di clorochina N. CAS: 50-63-5 come prodotti farmaceutici |
| Cloroquina difosfato N. CAS: 50-63-5 come trattamento della malaria in associazione con trizolopirimidinone |
| migliorare l'immunità |
| Difosfato di clorochina N. CAS: 50-63-5 come malattia di Refsum |
| Sindrome di Zellweger |
| sindrome cerebroepatorenale |
| trattamento del cancro del colon in combinazione con un enzima di degradazione dell'arginina e un farmaco chemioterapico |
| Antagonista del riccio |
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